استراماچونی بعد از چند سال پرداختن به تحصیل سرانجام در ۲۵سالگی زندگی خود به عنوان مربی فوتبال را آغاز میکند و در سطح استانی به مربیگری میپردازد.
اما استراماچونی در سال ۲۰۰۵ به لطف برونو کونتی که علاقه زیادی به او دارد به باشگاه رم رفته و شش سال در تیم جوانان این باشگاه به کار مشغول میشود. استراماچونی دو بار با جوانان رم قهرمان ایتالیا میشود و در یکی از این دورهها قهرمانی را بدون حتی یک شکست بدست میآورد. در این سالها استراماچونی همچنین از دانشگاه رم در رشته حقوق فارغالتحصیل میشود.
استراماچونی سپس به میلان رفته و به عنوان مربی جوانان اینتر منصوب میشود. استراماچونی در ۲۵ مارس ۲۰۱۲ در فینال تورنمنت جوانان NextGen Series موفق میشود آژاکس را در ضربات پنالتی با نتیجه ۶-۴ شکست داده و با جوانان اینتر قهرمان این رقابتها شود. یک روز بعد استراماچونی ۳۶ساله به جای کلودیو رانیری سرمربی تیم اول اینترمیلان میشود.
خبرهای ورزشی را در اسپرت اسکولار بخوانید.
استراماچونی در آن فصل ۵ پیروزی، دو تساوی و دو شکست بدست آورده و با شروع فصل آینده همچنان سکان هدایت اینتر را به عهده دارد. استراماچونی در این دوره موفق میشود پروانه مربیگری حرفهای را از یوفا دریافت کند و تیمش در زمین نتایج عالیای بدست میآورد. اما از ماه دسامبر همه چیز ناگهان تغییر میکند. اینتر در یکهشتم نهایی لیگ اروپا مقابل تاتنهام شکست خورده و حذف شده و در نیمهنهایی جام حذفی ایتالیا هم با شکست مقابل رم از دور رقابتها کنار میرود. اینتر در نیمفصل دوم تنها ۱۹ امتیاز بدست میآورد و در نهایت سران اینتر، استراماچونی را برکنار کرده و والتر ماتزاری به جای او سرمربی این تیم میشود.
استراماچونی بعد از یک سال استراحت به اودینزه میپیوندد اما بعد از فصلی ناامید کننده جای خود را به استفانو کولانتونو میدهد.
استراماچونی سپس به یونان رفته و هدایت پاناتینایکوس را به دست میگیرد. اما در اینجا هم ماجراجویی او تنها یک سال طول میکشد. این در مورد حضور او در اسپارتا پراگ هم صادق است. استراماچونی با این تیم چک قراردادی دو ساله میبندد اما بعد از ۱ سال مجبور به جدایی میشود.
استراماچونی حالا به تهران رفته و قراردادی دو ساله با استقلال امضا کرده است. استراماچونی امیدوار است سرانجام در ایران بتواند به ثباتی که در این سالها در آرزویش بوده دست یابد.